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<!DOCTYPE html>

<title>Geldanamycin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Geldanamycin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Geldanamycin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(4<i>E</i>,6<i>Z</i>,8<i>R</i>,9<i>R</i>,10<i>E</i>,12<i>R</i>,13<i>S</i>,14<i>R</i>,16<i>S</i>)-9-[(Aminocarbonyl)oxy]-13-hydroxy-8,14,19-trimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-4,6,10,18,21-pentaen-3,20,22-trion (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>gelber bis orangefarbener Feststoff<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>nahezu unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-roth_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-roth-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>löslich in <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">DMSO</a><sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>2500 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Geldanamycin</b> ist eine biologisch wirksame <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a>, genauer ein <a href="1%2C4-Benzochinon" title="1,4-Benzochinon">benzochinoides</a> <a href="Ansamycin" class="mw-redirect" title="Ansamycin">Ansamycin</a>, das vom <a href="Bakterium" class="mw-redirect" title="Bakterium">Bakterium</a> <i><a href="Streptomyces" title="Streptomyces">Streptomyces</a> hygroscopicus</i> produziert wird.

Es bindet spezifisch an das Hitzeschockprotein <a href="HSP90" class="mw-redirect" title="HSP90">HSP90</a> und ändert dessen Funktion. HSP90-Zielproteine spielen wichtige Rollen in der Regulation des <a href="Zellzyklus" title="Zellzyklus">Zellzyklus</a>, des Zellwachstums, des Zellüberlebens, der <a href="Apoptose" title="Apoptose">Apoptose</a>, <a href="Angiogenese" title="Angiogenese">Angiogenese</a> und <a href="Onkogenese" class="mw-redirect" title="Onkogenese">Onkogenese</a>. Durch Bindung von Geldanamycin an HSP90 werden Ziel-Proteine wie Tyrosinkinasen, Steroidrezeptoren, Transkriptionsfaktoren und Zellzyklus-regulierende Kinasen abgebaut. Es induziert die Inaktivierung, Destabilisierung und letztendlich den Abbau von HIF-1α.

</p><p>Geldanamycin induziert bevorzugt den Abbau von Proteinen, die in Krebszellen mutiert sind gegenüber den normalen Proteinen, wie z. B. bei v-src, bcr-abl und <a href="P53" title="P53">p53</a>. Dieser Effekt wird durch HSP90 vermittelt. Trotz seines hohen Antitumorpotentials, zeigt Geldanamycin einige Nachteile als Wirkstoffkandidat auf, insbesondere Hepatotoxizität, die Anlass gaben, Geldanamycin-<a href="Analogon_(Chemie)" title="Analogon (Chemie)">Analoga</a> zu entwickeln, vor allem solche, deren Position 17 <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">derivatisiert</a> ist:

</p>

<ul><li>17-AAG (Tanespimycin)</li>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weiterführende_Literatur"><span id="Weiterf.C3.BChrende_Literatur"></span>Weiterführende Literatur</h2></div>

<ul><li>M. Bedin, A. M. Gaben u. a.: <i>Geldanamycin, an inhibitor of the chaperone activity of HSP90, induces MAPK-independent cell cycle arrest.</i> In: <i><a href="International_Journal_of_Cancer" title="International Journal of Cancer">International Journal of Cancer</a></i> Band 109, Nummer 5, Mai 2004, S. 643–652, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ijc.20010">10.1002/ijc.20010</a></span>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14999769?dopt=Abstract">PMID 14999769</a>.</li>

<li>L. Whitesell, E. G. Mimnaugh u. a.: <i>Inhibition of heat shock protein HSP90-pp60v-src heteroprotein complex formation by benzoquinone ansamycins: essential role for stress proteins in oncogenic transformation.</i> In: <i><a href="Proceedings_of_the_National_Academy_of_Sciences_of_the_United_States_of_America" title="Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America">Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America</a>.</i> Band 91, Nummer 18, August 1994, S. 8324–8328, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8078881?dopt=Abstract">PMID 8078881</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC44598/">PMC 44598</a> (freier Volltext).</li></ul>

<ul><li>L. Neckers: <i>Hsp90 inhibitors as novel cancer chemotherapeutic agents.</i> In: <i><a href="Trends_in_Molecular_Medicine" title="Trends in Molecular Medicine">Trends in Molecular Medicine</a>.</i> Band 8, Nummer 4 Suppl, 2002, S. S55–S61, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11927289?dopt=Abstract">PMID 11927289</a>. (Review).</li>

<li>N. J. Mabjeesh, D. E. Post u. a.: <i>Geldanamycin induces degradation of hypoxia-inducible factor 1alpha protein via the proteosome pathway in prostate cancer cells.</i> In: <i><a href="Cancer_Research" title="Cancer Research">Cancer Research</a>.</i> Band 62, Nummer 9, Mai 2002, S. 2478–2482, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11980636?dopt=Abstract">PMID 11980636</a>.</li>

<li>L. Neckers: <i>Development of small molecule Hsp90 inhibitors: utilizing both forward and reverse chemical genomics for drug identification.</i> In: <i><a href="Current_Medicinal_Chemistry" title="Current Medicinal Chemistry">Current Medicinal Chemistry</a>.</i> Band 10, Nummer 9, Mai 2003, S. 733–739, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12678776?dopt=Abstract">PMID 12678776</a>. (Review).</li>

<li>E. A. Sausville: <i>Geldanamycin analogs.</i> In: <i><a href="Journal_of_Chemotherapy" title="Journal of Chemotherapy">Journal of Chemotherapy</a>.</i> Band 16 Suppl 4, November 2004, S. 68–69, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1179/joc.2004.16.Supplement-1.68">10.1179/joc.2004.16.Supplement-1.68</a></span>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15688614?dopt=Abstract">PMID 15688614</a>. (Review).</li>

<li>R. C. Clevenger, J. M. Raibel u. a.: <i>Biotinylated geldanamycin.</i> In: <i>The Journal of organic chemistry.</i> Band 69, Nummer 13, Juni 2004, S. 4375–4380, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo049848m">10.1021/jo049848m</a></span>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15202892?dopt=Abstract">PMID 15202892</a>.</li>

<li>R. Mandler, H. Kobayashi u. a.: <i>Herceptin-geldanamycin immunoconjugates: pharmacokinetics, biodistribution, and enhanced antitumor activity.</i> In: <i><a href="Cancer_Research" title="Cancer Research">Cancer Research</a>.</i> Band 64, Nummer 4, Februar 2004, S. 1460–1467, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14973048?dopt=Abstract">PMID 14973048</a>.</li>

<li>Z. Q. Tian, Y. Liu u. a.: <i>Synthesis and biological activities of novel 17-aminogeldanamycin derivatives.</i> In: <i><a href="Bioorganic_%26_Medicinal_Chemistry" title="Bioorganic & Medicinal Chemistry">Bioorganic & Medicinal Chemistry</a>.</i> Band 12, Nummer 20, Oktober 2004, S. 5317–5329, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.bmc.2004.07.053">10.1016/j.bmc.2004.07.053</a></span>. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15388159?dopt=Abstract">PMID 15388159</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Webseiten_von_Anbietern">Webseiten von Anbietern</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.biomol.de/infos_usbio.html?id=829&Suchbegriff=geldanamycin&suchWeise=infos">Geldanamycin von Biomol</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.fermentek.co.il/geldanamycin.htm">Geldanamycin von Fermentek</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://geldanamycin.info">Ein kompletter Bericht über Geldanamycin, 17AAG und 17DMAG</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/G3381">Geldanamycin from Streptomyces hygroscopicus</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 23. Oktober 2021 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/G3381?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-roth-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-roth_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/H/SDB_HN71_DE_DE.pdf">Geldanamycin</a></span> (PDF) bei <a href="Carl_Roth_(Unternehmen)" title="Carl Roth (Unternehmen)">Carl Roth</a>, abgerufen am 9. Februar 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-06-10" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Geldanamycin&oldid=256885857">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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